《奇葩说第五季》第11期，詹青云和陈铭开杠，当时两人的精彩辩论完美解释了“神仙打架”，该期的辩题是“奇葩星球新技术，可以让全人类一秒共享知识，你支持吗？”陈铭用“两朵乌云”反驳詹青云，詹青云巧妙化解，场面一度失控。
《奇葩说第五季》是一档说话达人秀节目，该节目的主持人是马东，导师分别是高晓松、蔡康永、李诞、薛兆丰，该季度一共集结了60位新生辩论者，并且组成四大战队，他们将和“老奇葩”们角逐中国最强说话团队。
《奇葩说》前四季的“奇葩之王”马薇薇、黄执中、肖骁、邱晨是四大战队的教练，新生代詹青云是一位非常有实力的辩论者，她是哈佛大学法学博士，思维跳跃，逻辑缜密是她的特点，2014年她代表香港大学参加国际华语辩论邀请赛，最终获得冠军，并被官方成为“最佳辩手”。
詹青云一共参加了《奇葩说第五季》和《奇葩说第六季》，在《奇葩说第六季》中，詹青云获得了“BBking”的称号。
