柯南灰原哀两人正式相识是在TV动画第129集中,这一集也是灰原哀首次亮相,寄宿在阿笠博士家的灰原哀与前来找阿笠博士调查事情的柯南相遇,两人的第一次对话就这样开始。随后两人共同解决了大学教授杀人事件,这集也是以特别篇的形式出现。
此前的《变小的名侦探重制版》中,灰原哀就已经认识了工藤新一,那时的新一身体已经变小,宫野志保去新一家调查新一的身份,并确认新一是否已经死亡,在这一过程中宫野志保了解到工藤新一的事迹,并亲自在死亡名单上打上工藤新一的名字。
柯南与灰原哀的相遇是至关重要的一步,漫画因此由简单的杀人破案转到了破解黑衣组织的剧情,起初的简单犯罪推理漫画已经不能够满足读者的需要,因此作者在其中增加了对抗黑衣组织的剧情,这样会让剧情变得更加扑朔迷离。
当然在漫画中恋爱线也是必不可少的,但是对于灰原哀与柯南的关系,作者一直没有给出明确的答复。粉丝们自发形成了柯哀党,与新兰党争吵不休,就漫画而言,这是十分成功的。