杜月笙到香港,租住坚尼地台18号底层。这是由他的一个门生替他租下的,仅三房一厅,比起上海华格臬路杜公馆来,真是不可同日而语。到港不久,杜月笙的哮喘病复发,大概是一路劳顿,受了风寒,加之心情不好所致。自此以后,他整日蜗居于此,几乎是足不出户,直至他病死为止,未曾挪过窝,就住在这三房一厅的狭小空间里。
当初,蒋介石去台湾前,曾在上海复兴岛召见过他,再三拉他去台湾。杜月笙知道老蒋的用意何在,让他留在上海,蒋介石决不放心。但如果他说个“不”字,则后果不堪设想,甚至会遭来杀身之祸。于是搪塞道:“总裁的美意,月笙心领了。不过台湾的气候潮湿,天气又太热,近来我的气喘病又复发了,我想先到香港治疗一下,再到台湾执鞭马前,不知总裁肯否应允?”说完,故作气喘吁吁。
杜月笙知道老蒋不会重用他了,现在如孑然一身随蒋赴台,结局无非寄人篱下,势如软禁。但不去台湾,共产党能容忍他吗?黄炎培、章士钊等人都来做过他的工作,中共中央发自西柏坡的广播,也天天传到上海,说希望他能留下,协助维持上海的社会秩序,可以不计前嫌。可是,杜月笙仍心有余悸。
老蒋焉能不知老杜的心计,于是丢下一句话:“哎,我只是不忍看着朋友都成为共产党的刀下鬼,也决不允许任何人变节投敌!”
这句话份量很重,但杜月笙下定了去香港的决心。
1949年5月1日，辞别黄金荣后，杜月笙举家登上了拥挤的荷兰宝树云号客轮，驶往香港。轮船经过黄浦江，直驶吴淞口，杜月笙的出生地浦东高桥近在咫尺。47年前，一个衣裤缀满补丁的乡间少年从这里来到上海，赤手空拳打下一个花花世界，如今一切都被雨打风吹去。老病的杜月笙伫立船头，唏嘘不已。
分配完遗产，杜月笙把所有事务都交给得意门生陆京士处理，自己安心等死。1951年8月16日下午，63岁的杜月笙咽下了最后一口气。他的骨灰葬在台湾，而他的遗愿是葬在故乡上海浦东高桥，至今没有实现。
