范增为了项羽的霸主事业鞠躬尽瘁，并且看到了刘邦是项羽夺取天下的最大对手，多次向项羽阐明杀掉刘邦以绝后患确保江山的利害关系。但是，项羽迟迟不肯杀掉刘邦，范增失望至极，后来陈平的反间计轻易就使项羽对范增产生了疏远和猜忌，最后范增孤独终老，至于为何死的，也许另有原因。
汉三年十二月，刘邦在荥阳和敖仓之间运粮食的甬道，经常被楚军侵夺，导致汉军得不到粮食补给，人心不稳。为了摆脱困局，刘邦问经常能出奇谋诡计的陈平是否有什么好办法，让项羽消停消停。陈平说，项羽所倚靠的人不过是项王骨鲠之臣范增、钟离昧、龙且和周殷等人。
而项羽为人喜欢猜忌人，如果刘邦让他陈平使用反间计，就能很轻松地打败项羽。刘邦给陈平重金，让他拿去离间项羽和部属的关系，他首先把钟离昧和项羽的关系给离间了。按照史书的记载，项羽还真很上道儿，竟然开始不信任钟离昧了。
到了汉三年四月，项羽攻打刘邦所在的荥阳依然很凶猛，刘邦继续受不了，为此，不得不派人去请和，愿意以荥阳为界，以西归汉，以东归楚。但范增不同意，撺掇项羽继续攻打刘邦。刘邦在这时候就惦记上范增了。
项羽的使者去刘邦大营时，陈平摆出高规格的接待，可发现来使是项羽派来的，就把高规格的礼遇给撤下了，还说了一句，“我还以为是亚父派来的使者，原来是项王派来的，你早说啊”。为此，马上让人降低了接待规格。项羽因此而怀疑范增这人不地道，有通敌嫌疑。
刘邦在建立汉朝后，和群臣探讨为什么自己能取得天下时，说过一句很著名的话，“项羽有一范增而不能用，此其所以为我所禽也”。这句话无形中抬高了范增的地位。在我们的传统印象里，范增和项羽的关系是那种不是父子胜似父子的关系。
七十多岁的范增时刻维护项羽的利益，把项羽当成自己的小孩一样爱护和关心。他这把年纪还参加造反，史书有记载他“好奇计”，肯定是江湖经验、人情世故和奇谋韬略都很精通的人物。
