陈宫如何到了曹操手下，《典略》记述得很简单，只说“及天下乱，始随太祖”。 据《世语》记载，袁绍的亲戚、当年一块参加过酸枣会盟的兖州刺史刘岱在与黄巾军作战中被杀，陈宫对时任东郡太守的曹操说：“兖州无主，眼看王命断绝，我愿意说服州中人士，请您前往担任州牧，以此成就霸王之业。”
之后陈宫对州政府的别驾、治中等官员说：“现在天下分裂而充州无主，曹太守是命世之才，如果迎接来当州牧，必可使本州安定。”陈宫的想法得到了曹操的盟友鲍信等人的支持，鲍信还和州吏万潜等人亲自到东郡，迎接曹操担任兖州牧，这是陈宫出场后干的第一件大事。
但仅一年多后即发生了令人震惊的张邈、陈宫之叛，曹操在远征徐州过程中被张邈、陈宫从后面下手，曹操险些丧失全部根据地。《三国志》称参加这次叛乱是张邈的弟弟、广陵郡太守张超，以及陈宫、许汜、王楷等人，《三国志》还记录了一段陈宫劝张邈起事的话，当陈宫说完后“邈从之”，言下之意叛乱虽然由张邈、陈宫共同发起，而首倡者是陈宫。
陈宫在迎立曹操为兖州牧上立过大功，据《三国志》记载曹操此次远征徐州前“使宫将兵留屯东郡”，陈宫手下有自己的兵，东郡是曹操的后方基地，这说明曹操对陈宫相当信任和倚重。这里还有一个佐证，它记录在《魏氏春秋》里，说吕布在失败之前，陈宫建议自己守城让吕布率一部分人马出城为外势。
吕布打算同意这个计划，回来跟妻子一说，吕太太坚决反对，她说“昔曹氏待公台如赤子，犹舍而来。今将军厚公台不过于曹公”，言下之意陈宫这个人靠不住。曹操待陈宫如“赤子”，也就是好得像父子，这一点就连吕太太都知道，说明曹操与陈宫的关系不仅不差，而且相当亲密。
