萧何为人忠厚，待人诚恳，处处给刘邦以帮助，这对刘邦日后起家起到了不可低估的作用。后来刘邦起兵造反，想到了萧何，让他当了县丞，这是萧何当副手的开始。萧何是文官，管的是处理财税、安抚百姓、颁布政令、为军队供应粮草等后勤工作，他做得极为出色。
在多次战役中，当刘邦处在最危急的时刻，多亏萧何前来支援，才使刘邦化险为夷。特别是在夺取秦都咸阳以后，众将都在争抢金银财宝，只有萧何保护了秦朝的文书档案、律令图书等，所以，刘邦能对全国的军事要塞，地形地貌、人口多少、经济现状了如指掌。
在打下江山以后，萧何在评功中获得了第一名，为此，刘邦恩赐他上朝时可穿鞋带剑，不必遵循常理。可是萧何处处遵守礼仪，他知道皇上可以让你放肆，那是对你的恩赐，你铭记在心就是了。你要真的放肆了就是对皇上的大不敬了，那就要倒霉了。所以，他把分寸掌握得极为得体，没有因为细节问题为自己惹事生非，这是萧何的明智之处。
总的说来就是其一，君子之交淡如水。刘邦一直没有走近萧何，两个人不像刘邦和樊哙周勃卢绾等，关系特别近。刘邦与萧何的家庭教育不同，品味性情迥异，二人之间，私下没有杯酒交接之欢，即使有事同席共饮，彼此间也是有礼有节。
他们之间始终保持有一定的距离，互相欣赏，互相戒备，也互相协作。他们彼此欣赏对方所有而自己没有的长处，他们彼此对对方的毛病看得清楚，也不以为然，他们之间，都感觉得到互补的需要。刘邦和萧何之间的交往关系，是对等的士人之间的礼尚往来，颇有一点淡淡如水的明澈。
