后来曹操在黎阳攻打袁谭、袁尚，派遣李典与程昱等将领用船运输军粮。赶上袁尚派魏郡太守高蕃带领部队驻扎在河上，断绝了水道，曹操下令李典、程昱说：“如果船过不去，就走陆路。”李典与各将领商议说：“高蕃的部队缺少兵甲只是依仗水势，士兵有轻敌的心思，攻打他们一定能够取胜。
在军队可以不听圣旨；只要是有利于国家的事，自己做主也可以，应该立即攻打。”程昱也这样认为。于是向北渡过黄河，攻打高蕃，取得大胜，水路终于畅通。建安七年（202年），刘表派刘备向北进攻叶县，曹操调动大将夏侯惇、于禁、李典抵抗刘备，刘备将阵线后撤至博望与曹军对峙。
一天早晨烧掉营地撤退了，夏侯惇率领部队追击刘备，李典说：“敌人无故撤退，怀疑肯定有埋伏。南边的道路狭窄，草木又浓密，不能追击。”夏侯惇不采纳他的意见，和于禁一同带兵去追击，李典留守。夏侯惇等人果然中了刘备军的埋伏，战况对他们不利，李典带兵去救援，刘备望见夏侯惇的救兵到了，于是撤退了。
建安九年（204年），跟随曹操围攻邺城，邺城平定以后，会同乐进在壶关围攻高干，在长广攻打管承，都取得胜利。升迁为捕虏将军，封为都亭侯。李典的族人部下三千多户，居住在乘氏，李典自愿请求迁徙封地到魏郡。
曹操笑着说：“你想效仿耿纯吗？”李典谢罪说：“我性格懦弱功劳微薄，但是封赏的爵位太大，确实应该全家族的人都一起效力；另外天下还没有平定，应该迁徙到魏郡之郊，来防御四方变乱，并不是效仿耿纯。”于是迁徙部下族人一万三千多口到邺县。曹操赞扬他，加封为破虏将军。
合肥破敌
建安十四年（209年），一说建安二十年（215年），李典与张辽、乐进在合肥驻扎，孙权指挥大军围攻合肥，张辽打算按照命令出城交战。乐进、李典、张辽平常都互不和睦，张辽担心他们不同意，李典慷慨的说：“这是国家大事，要看你的计策是否好，（如果可行）我怎么能够因为私怨而不顾大局呢！”于是指挥部队与张辽打败赶走了孙权。加封赏地住户一百户，加上以前的封赏共三百户。
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