此后单雄信等人率领瓦岗军多次击败隋军,声势大震。不久后翟让将李密奉为瓦岗军的首领,单雄信又参与了击杀隋朝名将张须陀之战,以及攻占黎阳、洛口等战役,并打败王世充,单雄信被封为左武候大将军,徐世勣为右武候大将军(官位在秦琼、程咬金之上)。
617年11月瓦岗军发生内讧,作为瓦岗军的主要将领单雄信倒向李密一方,最终李密将翟让杀死,乱兵同样砍伤了翟让部将、单雄信的好友徐世勣,辛亏“单雄信等顿首求哀”,李密才将徐世勣“释而慰谕之”。因此不难发现徐、单二人才是过命的交情。
此后李密又率领单雄信等人打了几场胜仗,瓦岗军的势力达到顶峰,“有众三十余万,东至海、岱,南至江、淮郡县,莫不遣使归密。”
正所谓盛极必衰,618年瓦岗军先是在卫州童山与北上的宇文化及决战,实力大损,之后又在偃师与王世充所部决战,瓦岗军败北,李密所部土崩瓦解,单雄信与程咬金、秦叔宝等人投向王世充。王世充封单雄信为大将军。
由于鄙视王世充的为人,秦叔宝、程咬金、徐世勣等原瓦岗军将领先后投奔李世民,只有单雄信不为所动,小说中描述是因为李渊早年间曾误杀单雄信之兄,基本上为虚构情节。不论真相如何,单雄信不投唐是确实事实,唐、郑(王世充的国号)交战,单雄信曾几次差点要了李世民的性命。
620年7月,李世民率领大军攻取洛阳,王世充率3万精兵在慈涧布阵。期间李世民率领“轻骑挑之,时众寡不敌,陷于重围”,单雄信率领“数百骑夹道来逼,交抢竞进”。
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