在她最红的时候，她的男朋友是唱片公司的少东家，阿妹把经纪约签给周立璟，一度传与恩师张小燕的关系紧张，但这段感情的甜蜜期没多久就屡屡因周立璟花心而崩盘。2002年两人分手，作为商人的周立璟开口5000万元，让阿妹赎回自由身。
可是天后还是习惯性倒贴，只是这次她没有贴钱。在2002年时，张惠妹逐渐开始走下坡路，那是还有偶像男明星愿意利用她作挡箭牌。2004年和王力宏传出绯闻后，阿妹被王力宏的唱片公司强烈指责，说阿妹借此恋情炒作自己，双方激烈舆论对垒很久，天后也沦为要靠别人给自己贴金，真是节操碎了一地啊。
2006年阿妹与何守正拍广告认识，后在黑人撮合下开始交往，平日两人都呆在张惠妹的豪宅。对于张惠妹勇敢站出来认了这段姐弟恋，何守正一反常态地否认，令张惠妹很受伤，他解释是因为一切来得太突然。随后被拍到带着好几个洋妞喝酒，带着前女友开房。这段时间也是张惠妹的低潮期。
虽然天后经历过大风大浪，面对男朋友的呵斥也可以很淡定，但她终归是一枚女子，还是痴情的女子，也想得到一份脚踏实地的爱情，现在终于找到了她自己心目中的白马王子，祝愿他们吧！
