二人对待感情素来低调，在长达两年的恋爱后，虽然高圆圆和于小伟回到了老家祭祖，也见过双方父母。于小伟和朋友在夜店勾搭其它女子，然后又迟迟不想结婚，直接导致了这场恋情的终结。于小伟和高圆圆那时是一对被人羡慕的情侣，还时不时爆出，高圆圆怀孕的新闻。
因为高圆圆父母已经年长，是晚来得子，高圆圆对待感情都是冲着结婚去的，跟于小伟的感情都是非常认真的，虽然二人名气身份悬殊，但是还是走到一起。至于分手是因于小伟被爆出在酒吧跟其它女子出轨的照片，最终才分道扬镳。
管良在戏里跟三个女人有感情纠葛，于小伟用“感激、承诺、自由恋爱”来形容这三段感情。
于小伟表示，《闯关东前传》的感情戏描写得很大胆，“管良最后遵守承诺，跟曼儿在一起，舍弃了他和红颜知己所谓的爱情。现在的许多人不认为承诺比爱情重要，但是我希望那个时代那种信守承诺的精神能让我们反思，因为现代人太需要有一些担当了。”
在拍摄《闯关东前传》期间，于小伟和高圆圆的感情由浓转淡，最终分手。他坦承失恋让他感到沮丧，身边人也察觉到他的负面情绪，“那时候就愿意跟大家在一块儿，就需要热闹，需要喝酒、唱歌、吃饭，怎么开心怎么来。”
