出道后，张杰曾多次表示他最大的心愿就是给父母买一套好点儿的房子，“我在上海打拼那几年，家里的一切都没变。爷爷、奶奶、爸、妈还是住在原来那套30多平米的房子里。我给家里做的惟一一件事就是买了个空调，他们住一楼，又潮湿又热……”孝顺的张杰本想给家里添置一台电脑，可妈妈考虑到又要现学，又得付电费、网费，于是便作罢了。
与上腾的解约官司，张杰一直没向家里提及，妈妈还是从杂志上得知了这个消息。张杰至今仍保留着妈妈当时发给他的短信：“儿子，这件事情你都没有跟妈妈说起过，妈妈很难过，原来你在外面承受着那么多的痛苦。”“不用怕，我就是一碗一碗地卖米线，也要帮你打官司。”“我不知道你为什么要参加《快乐男声》，但是你做出这样的决定，肯定是经过考虑的，加油，妈妈一定支持你!”
2007年张杰去参加“快男”海选时，前面正有几个选手在唱他创作的那首《北斗星的爱》，这样讽刺的画面对于任何一个人来说都是无法承受的。最终，张杰在那届“快男”中止步于4进3的比赛，他并不是输给了实力，而是输给了诸多莫可名状的力量。
离开那个舞台前，张杰被其他“快男”簇拥着，就像真正的王者一般。芒果台的选秀节目开办以来，所有被淘汰的选手都是在升降机上慢慢离开的，从来没有人享受过这样的待遇。正如谢娜所说：“我觉得张杰真的很不容易，他就像是用自己的全部身心在写一个奋斗的故事。”
从娜娜的《娜写年华》中，我们能捕捉到很多张杰不为人知的辛酸，有些细节，或许只有最亲近的人才知道：“有一次大家出去玩，我们在门口等其他人下楼，张杰坐在副驾驶上给妈妈打电话，我和其他两个朋友坐在后面闹腾。他应该是听到妈妈说又在米线店里睡，以便守着蜂窝煤好加火换煤，所以他有些激动地对着电话喊，‘你不要睡在那个旁边嘛，整夜整夜吸那个气，对身体不好’。
我第一次看见他那么激动，吓得都不敢说话了。过了一会儿，他压低声音不知道在说什么。我突然看到他脸上好像有晶莹的东西，然后一直朝一边别过脸去。我和另外两个朋友悄悄下了车。下车以后我特别难过，因为他那种心情我特别能理解，那种想要家里人过得好，自己又无能为力的焦急和心痛。”
