1998年，他接到了人生第一部电视剧——《爱情不是游戏》。由中央台参演电视剧(20张)投资、播出，黄晓明所扮演的肖卓一是不折不扣的男一号，虽然反响平平，但对他来说也是一个不错的经历。
1999年，快大学毕业时，他终于接到一部电视剧——《网虫日记》，谁知在拍戏的过程中又遭遇车祸…… 后来拍《龙票》，他经历自己人生中第三次车祸。车祸是平常人避之唯恐不及的，而黄晓明却欣然看待这几次车祸，车祸他更成熟了。
2001年，被《大汉天子》投资方看中，从第一部到第三部，都由黄晓明担当男主角，这部戏对他来说有着非比寻常的意义，两年一部的速度拍摄和播出，该剧从台湾红到内地，只有他自己知道，这过程多么艰难。
2004年-2006年，在两年的时间里，黄晓明先后翻拍了刘德华、周润发的经典之作——《神雕侠侣》和《新上海滩》。尽管争议不短，但这两部剧在中国内地、台湾、香港、日本、韩国等地的热播，无疑将他推向新的高度。
凭着“杨过”和“许文强”在香港迅速打开自己的知名度，成为在香港最受欢迎的“内地第一小生”；在日本迅速走红，被日本媒体评为“亚洲十大男优”之一。因这两部的大红，随后黄晓明主演的《鹿鼎记》、《泡沫之夏》等电视剧都在亚洲各地引进播放。
2008年5月4日，黄晓明作为北京奥运会圣火传递三亚第88棒火炬手，并于先后献唱了多首奥运歌曲。
2009年，在《风声》中，黄晓明挑战大反派，扮演的日军特务机关长武田得到主创和观众的认可。他也凭借此片获第二十八届中国电影金鸡奖最佳男配角及大众电影百花奖最佳男主角提名。
2010年，黄晓明有《叶问2》、《唐伯虎点秋香2》、《赵氏孤儿》三部电影。
在经历2010年的黑潮后，2011年的黄晓明把自己“藏”了起来，于是迎来了2012年的“黄晓明电影年”。其中包括既出任男主角又首任出品人的《匹夫》、陈可辛监制刘伟强导演的青春热血电影《血滴子》、反映清华百年精神的励志电影《无问西东》、两代许文强周润发与黄晓明聚首的《大上海》、还有《一场风花雪月的事》、《神奇》、《玛德二号》等多部影片都将在2012年陆续上映！
