1998年退役后，张晋开始做武行，最初是从担任替身演员开始的。
他在戏中不仅担任章子怡和杨紫琼的替身，负责教章子怡武打动作，同时还负责教周润发练习太极拳，临别时周润发还专门送了他一套名牌运动服，衣服上还写着：“学生周润发送给张晋老师”。
慢慢的张晋开始崭露头角，受到了娱乐圈制作人瞩目，开始转向幕前发展。凭借《萧十一郎》、《水月洞天》、《灵镜传奇》《一代宗师》、《澳门风云2》、《杀破狼2》为众人所熟知。
一代宗师》里的“念念不忘，必有回响”，正好印证了张晋这些年来走过的崎岖路途。诚如本山大叔戏里所说，混娱乐圈跟混武林一样，同样也很讲究“火候”，当你还是“里子”时，要做好自己本分；当你活成“面子”后，也要宠辱不惊。
第33届香港金像奖颁奖典礼上，张晋凭《一代宗师》中的出色表现获得最佳男配角。
他说：“我跟她结婚就有人说我要靠她，没错，我这辈子的幸福都要靠她了。谢谢她陪我度过艰难的日子，我们风雨同路，风雨有了，希望以后都是风景。无论何时何地，在张晋的眼中，第一位的还是蔡少芬。
