2000年2月14日，伊能静与庾澄庆(哈林)终于在美国注册结婚。2002年3月16日，儿子哈利在美国出生。伊能静有时会为庾澄庆的作品作词，作词时多用本名吴静怡，甘愿默默做庾澄庆的歌词救火队员。只在记录二人甜蜜爱情的《春泥》一歌中，她首次署名伊能静。《春泥》词曲真挚感人，是备受歌迷喜爱的爱情歌曲。
但造化总是弄人，现实总是残酷。伊能静身世坎坷，成长在破碎穷困家庭，而庾澄庆出身名门。两人成长背景的巨大差异使伊能静婚后感到迷失自我，再加上媒体隔三岔五爆出两人已离婚的消息和外界的过分关注所造成的压力，这一切令二人的婚姻困难重重，难以为继。最终，两人9年的婚姻还是走到了尽头。同一天，两人分别发表声明宣布已经协议离婚。
离婚之后的伊能静和庾澄庆各自发展着自己的事业，共同关心着他们的儿子小哈林，伊能静的生活虽然平淡，但也很幸福，时常放放儿子的可爱照给大家看看。
恢复单身后，伊能静造型更大胆，请来刺青师手绘图案，在美背上设计花朵纹身，象征爱人留下的烙印，她说，花朵被荆棘缠绕，代表爱的疼痛与磨难，枯萎与凋谢也是爱情必经历程，但指的是与哈林的婚姻，或黄维德的牵手情。
恋情回顾
庾澄庆2003年曾在某节目中开设的“爱情直播室”单元里面，透露过自己从小到大的感情生活最烦恼的一件事就是“为什么我都交不到女朋友?”更难以理解的是，哈林的成长过程中爱情交白卷并非没有机会，而是不知道为什么，总是和爱情擦身而过，直到26岁那年遇见了小8岁的伊能静，生活才有了新的改变。
