而犹豫不决的金城武最后居然被“拍广告的钱比打工好赚，可以买机车代步，不用每天坐逊毙的公车上学。”这样的理由劝服，答应了签约。现在可能很少人知道了，其实早期的金城武歌影双栖，而且他的师傅，就是画风与他完全不符的陈升。
这对师徒有过一段令人唏嘘的过往，90年代初，金城武在经济公司的安排下师从陈升，学习音乐知识并开始尝试自己作词作曲。那时的陈升踏入歌坛多年，早已是大师级，很多新人都想投到他的门下。最后陈升名下收了三个大弟子，任贤齐、刘若英和金城武。
这三位徒弟，任贤齐后来已经可以自己独当一面，刘若英与陈升的暧昧情愫持续晕染了她的整个青春，而对金城武，陈升一度曾相当寄予厚望。
从1992年到1998年，金城武曾发行过近十张个人专辑，甚至一度跟林志颖、吴奇隆、苏有朋并称歌坛“四小天王”，成为台湾演艺圈对抗香港“四大天王”的王牌武器。
金城武的第一段恋情，同样也是师傅陈升爆的料。女方林叶婷，出身台湾，留学日本，身兼演员、歌手、主持、造型师、作家数职，有着和金城武相似的文化背景及成长经历。相传林叶婷是金城武的初恋，但最后两人却因金城武的快速走红而分手。这段恋情的无疾而终也成为了金城武的一个心病，对爱情的态度也变得若即若离。
传说中金城武还曾有个ABC女友，“拥有一头飞瀑般长发，小麦色的健康肌肤”，是金城武在纽约拍戏的时候认识的，金城武为了这段恋情，拍完片后，还以充实自我为名义继续在纽约留了一段时间。
