1996年，张曼玉因与发型师Steve一起观看著名歌星Sting的演唱会，而被揭发恋情，可惜恋情只维持了短短数个月，便因性格不合而分手。
1997年，张曼玉到法国与奥利维耶·阿萨亚斯合作《迷离劫》，之后坠入爱河。一年后，两人在法国共结连理。2002年5月，由于阿萨亚斯的移情，张曼玉与结婚3年半的丈夫正式办理离婚手续，为两人这段婚姻画上句号。
2003年，张曼玉为了玉宝表总裁Guillaume甘当第三者。当时Guillaume是有妇之夫，虽然表示已经与妻子分居，不过并未解除夫妻关系，这让张曼玉走进第三者旋涡。2007年7月宣告分手，两人交往4年。
以情侣姿态在戛纳影展携手亮相的梁朝伟、张曼玉，尽管对绯闻否认到底，两人却暗地里争取相聚的每一刻，不仅一起CHECK-IN搭机，自香港飞欧洲班机座位也相连，简直是同眠13小时! 梁朝伟、张曼玉的恋情至此已明显发展到白热化阶段，但最终戛然而止。
张曼玉在美国长大，又在英国生活过一段时间，既有东方美女的矜持，又有某种异国情调，加上两人经历相似，兴趣相近，他的沉迷不知可否，也无可厚非。
《花样年华》的拍摄工作结束后，梁朝伟一反常态，频繁地和张曼玉接触，或者一起吃饭，或者一同娱乐，那时传闻又称，梁朝伟已经和刘嘉玲分居，搬回去同母亲合住。似乎这所有迹象，均透露了梁刘恋情的危机以及梁朝伟的移情别恋。
有人甚至拿刘嘉玲和张曼玉比较。梁朝伟平常的生活非常简单，很少出席以玩乐为宗旨的一些社交活动，其兴趣往往在品尝红酒、钻研茶道等。张曼玉在这一点上，与梁朝伟不谋而合。有人用酒来比喻刘嘉玲和张曼玉，说刘嘉玲是白酒，而张曼玉是红酒。白酒热烈而坦荡，红酒醇厚而优雅。个中滋味，另有千秋。
