然而结果还是令人及其失望，吴宗宪找上了张惠妹，但是他又吃了一回闭门羹，张惠妹也是不愿意唱周杰伦写的歌。这一下就是彻底没戏了，找谁谁都不搭理那又能怎么办呢？周杰伦在一次的陷入了迷茫之中，甚至比上一次的落榜还要失落，他怀疑自己的音乐道路还能不能走得下去？
既然别人不唱，那么自己来唱好了。当时走投无路的周杰伦萌生了大胆的想法，既然别人不唱自己出专辑自己唱总能行了吧？于是他向吴宗宪提出要自己唱自己写的歌曲。吴宗宪并没有拒绝，甚至在一定程度上是赞同的，但是唯一的问题是，对于周杰伦的唱功他并没有自信。
对此，吴宗宪有意考验一下周杰伦。他提出周杰伦如果能在十天之内写出50首的歌曲，他就会从中挑出来10首歌曲为周杰伦发行出唱片。
功夫不负有心人，周杰伦夜以继日的工作终于将吴宗宪交给他的任务完成了。更难能可贵的是，每一首歌曲他都写的堪称完美，吴宗宪为他的才华所感动，立马决定为周杰伦出唱片。
随后，周杰伦第一部个人专辑《Jay》就诞生了。自此开始，周杰伦一举成名。此后一张接一张的专辑让周杰伦红遍了乐坛。吴宗宪真的堪称周杰伦的恩师了。
