由于母亲喜欢芭蕾的缘故,刘诗诗6岁便开始在中央芭蕾舞团业余舞蹈学校学习芭蕾舞,小学四年级时考上北京艺术学校(现北京戏曲艺术职业学院),从普通小学进入北京艺术学校中专部进行专业芭蕾舞训练,并开始了住校生活。
2002年,在结束了五年的中专学习后,年仅15岁的刘诗诗凭借自身扎实的芭蕾基础顺利考入北京舞蹈学院芭蕾舞系。由于身体条件所限,她逐渐放弃了最初成为芭蕾舞者的梦想,打算在毕业后成为一名芭蕾舞老师。
2004年,刘诗诗还在北京舞蹈学院上学。有一天,一位同学告诉她《月影风荷》剧组的导演在学校选演员,于是诗诗便和同学一起去凑热闹,没想到被副导演一眼相中,留下了手机号。
在见过该剧总导演平江锁金之后,剧组当即决定由刘诗诗出演女主角叶风荷。据说,当时导演为了寻找一个适合扮演叶风荷的演员,跑遍了中戏、北电等很多学校,挑了很多女孩子都达不到要求。然而在校园里遇见了两手插在牛仔裤口袋里,随意走来的刘诗诗,她特有的那种发自自然的纯净、高贵的气质,以及与人交谈时那略带忧郁的眼神、稍稍抬头的姿态与剧中的叶风荷非常相似。
于是,尽管当时的刘诗诗毫无表演经验,导演还是打定主意让这个有着独特韵味的女孩子走进了《月影风荷》。不仅如此,导演平江锁金还将她的原名“刘诗施”改为了“刘诗诗”,好记又充满艺术性。之后,更是让诗诗主演了自己的另一部作品《飞花如蝶》。
北舞期间2004年10月,刘诗诗在北京舞蹈学院读大三,接拍了人生的第一部电视剧《月影风荷》。2005年,平江锁金还让刘诗诗主演了自己的另一部作品《飞花如蝶》,在剧中饰演棋儿。