2008年，彭于晏在严守公司不准恋爱、不准出入夜店等规定近7年后，突然开始和公司唱起了反调。而据媒体猜测是因为公司干预他和蔡依林的恋情，彭于晏经纪人刘炜慈也亲口证实，彭蔡已交往3年。
虽然两位当事人都没有公开承认过恋情，但钮承泽最近间接承认确有其事，“拍《我在垦丁天气晴》的时候，他(彭于晏)应该有对象，而且是一位重要的圈内人。我当时去抢他的手机看短信，他很认真地叫我不要闹，还笑着在现场跳起了《舞娘》。”《舞娘》正是蔡依林2006年推出的一首舞曲。
据推测，两人在2006年中旬便交往，直到2007年3月蔡依林被拍到深夜赶往彭于晏家中玩通宵，恋情才正式浮出水面。彭于晏还曾被拍到送蔡依林去看医生，正如蔡依林被小S逼供时承认喜欢过彭于晏一样，觉得他很像大丈夫类型的男人，很会关心人。
可惜，这段感情却遭到了彭于晏的经纪公司的百般阻挠。当时彭于晏还只是演配角的二线演员，最经典的角色是唐钰小宝，与已是天后级的蔡依林相比还差得远。
而经纪公司对他抱以很高的期望，想把他打造成像金城武一样的优质无绯闻的男演员。二人恋情被拍后，公司十分恼火，甚至下令：“就算是朋友见面，也要她来找你，不准你去找她，不要让人家说你贴她!”就这样，二人长达3年的恋情，处处受到来自公司的压力。
