张杰在上腾公司的好景不常，就是他要发第二张专集时，公司进行了人事调动，于是张杰在公司的处境得到了360度的大转变。他的经纪人被无故辞退，当他拿着自己的第二张专集”再爱我一回”找到新任的管理层说：专集里歌词有排版错误和伴奏杂音这些明显的质量问题时，新任老总却告诉他：”你觉得你还有机会唱这些歌吗?你可能没有做明星的潜质吧。”
这样的回答让张杰倍受打击，很受伤害。 06年9月20日张杰的第二张专集”再爱我一回”发行了，可是公司却基本没有给他做大的宣传，所以第二张专集的销售很差。
在上腾的三年，张杰一直过着每月向公司借钱的生活。公司平均每月给每位歌手2500元生活费，如果有商量，会再给歌手一定的分成。这些钱在普通人看来或许不少，但对一个艺人来说，除掉房租、置装费等，真的所剩无几。为了节约交通费，张杰平时会骑单车上班，“生活上的捉襟见肘我可以忍，但我不理解为什么工作中的花费也要自己承担。参加公司安排的一些活动，只要打车费高一点，公司就不给报销。”
07年，张杰报名参加快乐男生海选。 从他开始参加海选就注定了他是媒体的交点，话题中的人物。参加快乐男生这一路上，他的心情都是非常的沉重，他说过，“如果我输了，我将一无所有!”是的，他不能输，他也输不起。他硬着头皮一路走来，迎接着各种挑战吗，艰难地进入了全国总决赛。
在全国总决赛的过程中，张杰大胆的尝试了不同风格的歌曲，而且都非常成功，让电视机前的观众看到了他多方面的才能。因此喜欢他的星星也越来越多。当然比赛过程中，评委同样没让他有好日子过，同样以挑剔的眼光来评价他。 7月6日四进三那个晚上，张杰笑着离开了快乐男生的舞台，可现场却哭声一片，两位主持人，评委，观众都哭得一塌糊涂。
