纵观林志颖的感情史，真正让他难忘的也许就是林心如。她当年可是林志颖婚前唯一公开承认过的女友，两人都有见过对方的家长，而且他们的交往都得到了双方父母亲的同意和支持。但是爱情抵挡不了现实的残酷，最后只能抱憾分手。
两人相识时，林志颖正当红，而林心如只不过是一个刚出道的广告模特。1993年年底，他们一起拍《校园敢死队》，另一个男主角是还没减肥的金城武。
戏里他们都穿着校服，无比青涩。小志对林心如“一见钟情”，她就是他喜欢的型，大眼睛，笑容很甜。戏拍完，两个人就悄悄在一起了。
开始有很多美好的回忆，“看星星，去旅行”，林心如总是说她不记得跟他在一起的任何事情，但假装努力回想之后，又总能很清晰地说出来。
那个时候林志颖很红很红，为了不影响小志的事业，林心如一度跟经纪人撒谎说已经跟小志分手，恋情转到地下。他们在一起的时间应该是1994年到1997年。1996年小志入伍当兵，林心如继续在演艺圈打拼，恋情依然甜蜜。
虽然两人不能经常见面，而且也隔了很远的距离，但是并没有影响两人的感情，两人基本上天天都打电话，而且经常都给对方写信诉说思念之情。
