后来，他在电影圈慢慢开始崭露头角，先后主演了《扎职》、《出轨的女人》、《前度》，虽然是主演，但演得不是花心男就是黑社会，而这些打着情色暴力擦边球的地道港片也让他的发展进入瓶颈、停滞不前。
而那些时候，陈伟霆在尖苛的港媒眼里，仍只是“Angelababy的前男友”抑或是“阿sa的现男友”，顷刻掩盖掉他所有的努力。那时他很怕香媒体，因为“说”Yes or no“都是错的，第二天都肯定变成一个负面的新闻，我有一点怕。”陈伟霆说。
从香港歌手出道到转战内地拍剧,陈伟霆终于在《古剑奇谭》中的大师兄一角受到观众认可,陈伟霆承认,这是自己出道12年以来获得的最大机会,而在这12年里,他很多时候都在等,陈伟霆说“有四五年都是没工作的,所以我觉得,我的事业真正开始也就五六年吧”。
2003年参加全球华人新秀香港区选拔赛，获得“金咪大奖”、“劲舞台风演绎奖”及“自我才华表演奖”，之后进入演艺圈并签约英皇娱乐。2006年以加入组合Sun Boy’z。2008年独立发展，同年推出首张个人大碟及参与电影拍摄。
2013年陈伟霆开始在中国内地拍戏，3月，在《少年四大名捕》中饰演四大名捕之壹的追命 ;同年7月正式签约内地电视剧公司——欢瑞世纪旗下阿诺工作室，参与拍摄《古剑奇谭》、《活色生香》;12月，凭借《救火英雄》中张文健壹角荣获澳门国际电影节最佳男配角奖项 。
2003年，陈伟霆参加全球华人新秀香港区选拔赛，获得金咪大奖、劲舞台风演绎奖及自我才华表演奖，之后进入演艺圈。同年开始主持明珠台的《迪士尼开心星期六》。
2006年6月，陈伟霆加入组合Sun Boy'z，参与音乐剧及海外巡回演唱会演出，分别推出粤语及国语大碟《Sun Boy'z》、《All For 1》、《初次约会》。10月，陈伟霆第一次参加《舞林大会》，奉献一段混合了hip hop元素的热情桑巴 。2007年3月，陈伟霆与张致恒、麦子豪，关智斌齐唱快歌《3+1=1》。
