之后，他曾在《创世纪》里演罗嘉良的弟弟，还和谢霆锋拍过一部柔道题材的电视剧《挞出爱火花》。2001年-2003年，刘恺威分别出演了《皆大欢喜》的古装版和现代版，从这个阶段开始，刘恺威开始了转型之路。2005年在完成了一部主角戏《甜孙爷爷》后，刘恺威离开了TVB。
辗转时期
2005年刘恺威离开TVB，辗转去过新加坡、台湾、香港亚视参与一些剧集的演出。
内地时期
刘恺威和任泉合作了第一部内地电视剧《大清徽商》。之后刘恺威又和潘虹、胡静、任程伟合作拍摄了《灯火阑珊之遗嘱背后》。2007年正式全身心转场内地发展，为了更好地融入内地环境，尽管刘恺威从小在香港和国外长大，但他说的是普通话，还是相当标准，这归功于他平时通过看新闻联播、买普通话教材来学习。刘恺威很喜欢诸如《康熙王朝》、《大宅门》等有历史厚重感的内地电视剧。
内地演员中，陈道明、斯琴高娃是他最敬重的老师。刘恺威出演过《凤穿牡丹》里的“霍冬青”、《顺娘》里的“陈乌秋”、《娘妻》里的“高耀宗”、《单亲妈妈》里的“秦松平”、《一千滴眼泪》里的“江浩天”......
2008年在《凤穿牡丹》里表演出色，从而凭借剧中扮演的“霍冬青”一角开始在内地崭露头角。但在2008年也恰逢金融海啸，连续三四部电视剧都石沉大海，于是转行做了大半年的股票交易员，虽然收入和环境都不错，但始终抵不过演戏带来的满足感，因此内地经济恢复后，刘恺威又重新回到拍戏行业。
2012年，爱情喜剧电影《HOLD住爱》在七夕情人节当天上映，这也是刘恺威在内地的第一部电影，上映4天取得了骄人的票房成绩，而《战火西北狼》、《美人无泪 》等电视剧作品也相继播出，反响良好；《画皮之真爱无悔》、《江南四大才子》也相继拍摄完成，即将面世。此外，刘恺威还首次制片并主演了刘恺威工作室承制的都市商战悬爱大戏《盛夏晚晴天》，备受期待。同时，由刘恺威担任制片人，刘恺威工作室承制的新作也已进入筹备期。
