不管是从前还是今天，可以说张智霖的音乐发展一直离不开影视的助力，这是不争的事实。2000年，张智霖的音乐事业出现了新转机，这也是因为这一年由他主演的《十月初五的月光》具有轰动全城的效应，张智霖在剧中饰演的文初一角深入人心，而由他主唱的电视剧主题曲《祝君好》也红遍全城大街小巷，成为了张智霖在《现代爱情故事》之后的又一首个人代表作，这一次张智霖终于在音乐发展上扬眉吐气了一把。
《祝君好》是改编自韩国歌手任昌丁的《Smile Again》，周礼茂为歌曲填写了广东歌词，浓缩了《十月初五的月光》中文初与君好那段美好却遗憾的爱情。而对于抒情作品的拿捏一直都是张智霖的优势，他的声音带着犹豫，流露出绵长的情感，感人至深。多年后《十月初五的月光》拍摄了电影版，《祝君好》也再次被翻唱，然而那么多版本中，始终为张智霖的版本最深刻，最动人。
高颜值、迷人的外表，满身成熟的男人气质以及在多部剧中精彩的演出，让张智霖的人气一直高涨，这也让他在中港两地的发展呈现出得心应手的局面。2013年主演《冲上云霄2》，帅气冷酷的“Cool魔”横空出世，迷倒众人，张智霖凭借这一形象再次从香港红到内地。借着《冲上云霄2》的热播，他翻唱了陈奕迅《岁月如歌》，迷人的声线，用心的诠释，精致的编曲获得了大家的一致好评，令人津津乐道，一不小心张智霖又为自己再添一首金曲。
2011年张智霖在香港红馆举办“张智霖我系外星人”红馆演唱会，这是他出道以来首个红馆个唱，二十年的音乐之路浓缩在一场演出中，令人动容、激动、难忘，观众从来没有如此长时间，近距离观看过张智霖的演出，感受他的舞台魅力，没想到就这样一发不可收拾。
更没想到的是原来演唱会会让人上瘾，开的人会上瘾，看的人也会上瘾，2014年张智霖二度在香港红馆举办个唱。这一场名为“CRAZY HOURS”的演唱会较之前的规模更大，投资更大，而舞台上的张智霖愈演愈精彩，他依然不吝啬地秀出好身材与舞者共跳性感贴身舞，让观众大饱眼福，好听又好看成为了张智霖演唱会的标签。这一年张智霖43岁，有着最好的状态，最强的魅力，他已经不只是袁咏仪的丈夫，更是全民喜爱的男神。
