黄立行的情史也是很丰富啊。
一直以来，黄立行靠着高大帅气的公子气息及结实的肌肉，加上不时展露坏坏的痞子模样，一直是很多女生超“哈”的典型型男，而因为一首《最后还是躺下来》，引发人产生一语双关的遐想，让黄立行的感情世界备受瞩目，而向来自称“偶尔有人、偶尔单身”的他，情感世界十分丰富。
早在1994年，黄立行在美国时，就传出曾与同在美国念书的侯佩岑同居，不过此后两人均否认。
1995年，与个性直接的杨乃文短暂交往，被成为金童玉女。1995年，杨乃文与L.A.BOYZ合作了一支MV，因此结识了黄立行，两人也就此交往。个性较被动的黄立行，相当欣赏杨乃文“直接”的个性，两人陷入热恋后，还被友人视为是金童玉女的结合。
只是碍于当时L.A.BOYZ正当红，除了宣传工作量多，两人相处时间不多，即便有空档，沉迷线上游戏的黄立行，也多半拖着杨乃文一起打游戏，友人戏说：“当时觉得两人真的蛮速配的，但谈恋爱只打电动不打炮，感情应该很难维系得下去吧！哈哈。”也因此，两人交往不到一个月，就宣告分手。尽管如此，黄立行自出道以来仅承认与杨乃文交往过。
2003年，黄立行又与本多Ruru在一起，但随着女生到大陆发展，两人的恋情也不了了之。
2004年黄立行，被多次拍到与混血女友街头亲密接吻，并一同回家过夜。不过又似乎是“一夜情”没多久两人就分手了。还有蔡诗芸、林熙蕾、胡嘉爱等等都有传出过绯闻。
2005年，黄立行主动为蔡诗芸担任唱片制作人，并身兼男主角指导MV。从外国回来的蔡诗芸，也有着黄立行欣赏的率真个性，两人交往近三年。
期间，传出黄立行与蔡诗芸同居新光杰仕堡，而黄立行经常在杰仕堡大门搭车，并察看有无狗仔，蔡诗芸从不同行。
