当时彭于晏还只是演配角的二线演员，最经典的角色是唐钰小宝，与已是天后级的蔡依林相比还差得远。
而经纪公司对他抱以很高的期望，想把他打造成像金城武一样的优质无绯闻的男演员。二人恋情被拍后，公司十分恼火，甚至下令：“就算是朋友见面，也要她来找你，不准你去找她，不要让人家说你贴她!”就这样，二人长达3年的恋情，处处受到来自公司的压力。
2008年，彭于晏与蔡依林的恋情被迫熄火后，彭于晏就与公司决裂，不但无意与公司续约，演出戏剧也不愿配合，公司索性将他第一男主角的戏份删除。
此外，还有另一种说法是，男方母亲对她不公开恋情的做法不满，也认为她的舞台形象太性感，不适合儿子，但这项说法并未获得证实。蔡依林觉得没有安全感，二人感情遂以分手告终。
11年蔡爸被问当初知道女儿有个混血男友是否感到意外?他说：“你知道彭于晏跟周杰伦(与蔡依林交往时)，你感觉(我)有(意外)?”还补了一句，他说：“彭于晏也是从国外回来的。”间接证实蔡依林与彭于晏的陈年绯闻。
就因为蔡依林与彭于晏两人曾经交往过，因此在蔡依林和锦荣分手之后，“仙剑留守儿童”彭于晏的微博沦陷了，很多网友们希望两人能够再次前缘，能够在一起，不过也有网友表示现在两人都过得很好，求不要再提往事了，祝福两人，希望越来越好，都能找到自己心目中正确的人。
