2014年，刚刚出道的孙怡主要担任平面和各时尚品牌的模特工作；同年，孙怡主演了黄尧执导的现代爱情片《欢·爱》，并在片中与郭晓冬演绎了一段萝莉与大叔之间的忘年之恋，而此片则入围了第32届圣丹斯国际电影节主竞赛单元。
随后，孙怡参加了《芈月传》剧组与乐视网联合举办的“全民网络造星“活动，并最终脱颖而出与众多艺人共同出演了古装人物传奇剧《芈月传》，而她在剧中则饰演了芈月的侄女芈瑶一角；同年，孙怡还与包贝尔搭档主演了青春爱情喜剧片《我的青春期》，并在片中饰演了清纯可人的女主角李春霞；此外，孙怡还在与海清、陈思诚、朱珠合作出演的职场励志情感剧《大猫儿追爱记》中饰演了单纯善良的富家女同同。
孙怡出道才两年多，孙怡已经凭借电影《男欢女爱》走上了圣丹斯国际电影节的红毯，而第二部电影《我的青春期》中，她成了包贝尔的“女神”。就算转战电视圈，出演的也是《芈月传》这样的大制作，不然就是《十五年等待候鸟》《人生若如初相见》这些颇有热度的ip剧女主角……短短的时间，原本名不见经传的孙怡快速冒头并被大众熟知，但随之而来的是关于“快速上位”的质疑。
对于所谓的“后台”和“背景”，她坦言会看到这样的评论并且不以为然，“大家会这么觉得，是因为大家认识我是在我角色稍微好点的时候，证明了这些角色给大家的印象比较深，这也是件好事。”孙怡分析到，“其实我以前也演了很多跑龙套的戏。我算是运气比较好一点，但不能说是一路顺风，也是磕磕绊绊的。”
八岁开始学钢琴，非表演专业出身的孙怡，在开始进入这行之前，也是经纪人天天带着跑组试戏。第一次拍戏是个跑龙套的角色，因为完全不懂怎么拍戏，导演天天骂她：哪里找来的演员，会不会演戏？“我当时的心态特别好，你骂我不好我明天就好好演呗，我今天不好啊我明天肯定比今天好，也是这么一路骂过来的。”她说。
孙怡长着一张娃娃脸，笑起来甜美和善，难免会把她的本人和这些角色挂起钩来，但她自己却率先打破了这样的幻想，并且打碎得彻底。她自言小时候学习也不好，并且特别的淘气，因此经常被请家长。学校要检查卫生，她就故意满地扔纸。上课不好好听讲，不是和同学讲话，就是拿笔给同桌化妆，“反正老师不让干吗我就干吗。”这是青春叛逆期的少女模样。
