有一次，在与堂哥打闹的时候，张学友被堂哥失手用刀劈中脸颊。妈妈吓坏了，立刻用一块台布把他包了送去医院，但糊涂的医生竟忘了打麻醉针，痛得张学友当场昏倒，结果还是硬缝了五针才将伤口弄妥。
这五针缝在脸颊的显眼位置──右颊上、眼睛下、鼻子和耳朵之间他的脸上从此留下了疤痕。伤好留疤，学校里一些顽皮的同学暗地里给张学友取了个绰号叫“刀疤友”。
凭学友家的经济条件，父母不可能拿出钱来送他去学唱歌。但隔壁有班大哥是玩乐队的，他们练习时学友常过去看，用心听，时间长了自然就跟他们一起玩。起先是唱唱歌，后来学会了吉他等乐器，再后来学友便能自弹自唱了。
他的歌当时虽然未经名师指点，但唱出来非常动听。香港每年都要举行业余歌手比赛，旨在发现乐坛新秀。很多歌手就是在业余比赛中脱颖而出，一举成名而走进歌坛杀入娱乐圈的。
1984年，凭着一曲《大地恩情》，从20,000余名参赛者中脱颖而出，获得首届十八区业余歌唱大赛的冠军。1985年，发行个人首张粤语专辑，并取得很高的销量，同年，和刘德华一起提名最有前途新人奖。
其后他与宝丽金唱片公司签约成为旗下歌手，并发行第一张唱片《Smile》，在香港销量高达30万张，成为当时香港乐坛新人中的佼佼者。
张学友在当时被认为是“正派歌手”关正杰的接班人，他在此后的歌手生涯中亦多次被选定为公益事业和政府机构主唱主题曲。1986年他推出的第二张唱片《遥远的她AMOUR》依旧热卖，销量高达40万张，其中《月半弯》一曲更成为经典的粤语流行歌曲之一。
