1993年，他拍了12部电影。入行八年，张卫健有了自己的第一张个人专辑《真真假假》，并获得十大中文金曲奖最有前途新人奖男歌手银奖。由于他接戏太多，曝光率频繁，而且接拍的是无聊的搞笑片，所出的唱片不讨歌迷的欢心，他的声势渐渐滑落。
1994年，没有人再找他拍戏、出唱片，迫于生计，他把大房子卖了。台湾现代派唱片公司邀他过档发展，接连在台湾推出的三张国语唱片。1995年他获得台湾"十大偶像"票选第八名。
1996年，主演香港TVB电视剧《西游记》，该剧在香港播出时收视率达40%。
1999年，“亚视”播出了张卫健主演的《少年英雄方世玉》，张卫健在剧中饰演机灵聪敏众的方世玉。该剧收视率达24%，打破“亚视”节目的收视纪录。
2000年，张卫健接拍了《小宝与康熙》，首先在台湾推出。在香港播出取得了最高46点收视成绩，在收视榜排行第二。在与刘德华所属的“NewMelody”签约之后，推出了专辑《我(不：)是张卫健》，直逼白金销量，主打歌《你爱我像谁》也成为香港新城劲爆流行榜的周冠军，并入选无线劲歌金曲2001第一季季选。
2009年，与许志安、梁汉文、苏永康组成了歌手组合——Big Four。同年推出第一首歌曲《Big Four》。2010年2月28日，Big Four获得2009年雪碧“中国”原创音乐流行榜全国最优秀组合奖。2010年3月，举行世界巡回演唱会。
2012年到2014年主演电视剧《隋唐英雄1》，《隋唐英雄2》，《隋唐英雄3》。
张卫健从歌手、到演员，以歌声抚慰心灵，用角色演绎生活，经历过如日中天的辉煌与顶峰，也历经人生低谷的自省挣扎与绝地反击。
