回忆起第一次的拍戏经历，陈晓说并不顺遂，“上学的时候，北京电视台当时要拍一个《穷妈妈富妈妈》，我有幸成为男主角，在拍了一百多场戏时，要开学了，学校不放人，制片主任跟学校请假，也没请下来。因为大三那年学校排大戏，叫做《被缚的普罗米修斯》，是一个希腊导演帮我们排的，因为整场戏需要12个人扮演普罗米修斯，要求所有男生都要在。当时学校因为这事已经跟我下了最后通牒，说是我要不回来，要么劝退要么不发毕业证。当时很无助，跟家里沟通这件事。父母说家里培养一个大学生也挺不容易的，不能退学，必须拿到大学毕业证。所以，只能跟剧组说拜拜了。”
中戏毕业时，陈晓的父母希望他在安徽大学艺术系当老师或者在省文联做稳定的工作，当时班里所有人都在忙着考各种院团，而陈晓都没考。陈晓认为学表演的初衷就是为了拍戏，自己更热爱影视剧，最终签约影视公司，成为一名专业演员。
2009年毕业于中戏科班的陈晓，最先和华谊签约，以华谊新人参演徐克导演的《狄仁杰之通天帝国》，出演国师陆离一角，与刘德华等一线明星合作，但仅为客串，并没有为他带来过多关注。但是却是为陈晓踏入影视的小小一步，片中的表现也得到导演徐克的高度看好与认可。
其实娱乐圈不缺乏帅哥，但要真正帅到让人觉得有特色这样的演员才会有更多的发展空间。陈晓的外形条件非常不错，首先是87年的非常年轻前途无量，其次是身高180绝对的高型帅。
当然最重要的一点是，陈晓不仅帅也帅的有特质。总觉他独有一种气质，恰如一棵明湖畔的松树，列松如翠。又如琼树玉立，清朗有致水月观音。
而且总给人一种淡淡的忧郁的感觉，像极了年轻时的梁朝伟。而这样的外形条件和气质，使得陈晓的可塑性非常强。你看他在各种角色的外形塑造中可以是忠贞不二的仆人，可以是天潢贵胄的帝王潇洒不羁，又可以是深情重情又痴情专一的王爷，洒脱的公子。
