1996年凭《敌后武工队》获得第19届大众电影百花奖最佳女配角奖。2001凭《大宅门》获得中央电视台美菱杯"观众最喜爱的十佳女演员奖"。2005年加盟上海滑稽剧团。
2008年出演李安导演的电影《色戒》。2011年主演电视剧《后宫》，饰演周太后一角。2013年4月，主演的电视剧《那金花和她的女婿》在全国播出。
何赛飞，1963年出生于浙江省岱山，家里有三个女孩，她排行第二。1967年何赛飞的父母离异，她跟随父亲生活。
在她十六岁的时候，越剧电影《红楼梦》、《碧玉簪》在农村放映，何赛飞看完后常回家给父亲学上几段，原本做文化工作的父亲看到她乐感挺不错就支持她去报考越剧团。
1982年何赛飞考入浙江岱山越剧团。1983年调入浙江小百花越剧团。1985年何赛飞从浙江艺术学校戏曲表演专业毕业。
1983年何赛飞与杨楠相恋。1988年除夕夜，26岁的何赛飞与大她6岁的杨楠结婚。结婚后他们没有自己的房子，只能和公婆住在一起。婚后何赛飞开始一直不敢要孩子，杨楠也支持她，担心孩子出生后会影响她的影艺生涯。结婚十年后，何赛飞的儿子出生。
