但是根据黄子佼事后的说法，他对跟小S的相处不太满意。因为S家的传统就是家人大过天，从妈妈、姐姐到妹妹都抱成一团，外人很难进入这个小圈子，黄子佼说：“当时我甚至要跟她们家的狗狗争宠。”
小S和黄子佼分手是在2000年，前者在她的《牙套日记》里曾详细描述了当时的情形。“我在英国接到了一个电话，是大头打来的。他的语气很怪，好像想说什么但又说不出口，我内心觉得有点害怕，因为我以前也听过这样的声音，那代表着这个人想离开你了。
他说：‘有件事我想告诉你。’嗯，不太妙啊！我说：‘什么事啊？’他说：‘这几天我想了很久，觉得我们还是分开比较好……’”据说小S说，她当时就问了黄子佼：“是她吗？”
这个“她”就是曾宝仪。黄子佼和曾宝仪在后来很长的一段时间里都不承认相恋，但最后他们还是在一起了。
黄子佼一度觉得自己并不欠小S什么，因为他觉得自己是把小S带红的功臣。“当年刚出道的时候，小S三天两头老喊累啊累啊，甚至想请辞不干了，都是我把她劝住的。所以说，小S能有今天，有三个功臣，她妈妈、王伟忠，还有我。”
但是，小S却以到《娱乐百分百》栏目里公开宣布分手的方式打碎了他觉得两人继续做朋友的幻想。当时，小S在万千观众面前哭成泪人：“虽然我们分开了，但是我还是很祝福你，事业、爱情、健康，我都希望你很好。”电视一播出，黄子佼立刻被戴上超级渣男的帽子，各种舆论压力之下，黄子佼一度在台湾接不到任何工作。
