并且直到57岁才宣布结婚，而他的妻子也为他生出了一对及其可爱的龙凤胎。金士杰对此十分感动，尤其是在自己得到孩子的那一刻，他感慨的表示居然在自己手中得到了另外的生命，同时向自己的96岁高龄的爸爸哭喊出这一喜讯。
在经典黑帮电影《古惑仔之胜者为王》中，金士杰曾出演三联帮金爷，给人留下深刻印象。这也是喇叭对他的最初印象，一个蔫了吧唧的老狐狸，一个举手投足全是戏的好演员。
而真正让他在大陆火起来的作品是2015年，他和舒淇、彭于晏合作的《剩者为王》绝对算得上功不可没的一部。尤其是一部分的片段演绎，当时简直是疯狂刷屏啊，看哭了无数人。
尽管金老爷子已经在影坛成绩卓著，但他始终未放弃他最爱的话剧舞台。2017年，还主演了改编自美国小说《相约星期二》的《最后14堂星期二的课》话剧 。
金士杰曾有过终身不娶，孤独终老的打算，他和年长自己6岁的女演员叶雯爱情长跑长达10年，这段感情却因女方不堪病痛困扰、跳海轻生而终结。
2009年，在学校教书的金士杰与自己的指导学生涂谷苹日久生情，57岁终于步入婚姻殿堂。金士杰坦言，结婚是年纪大了才有的想法，“当我发现自己是一片落叶的时候，就开始不跟自己开辩论会了。”
