1997年发行第一张音乐专辑《边走边唱》。1998年发行第二张音乐专辑《我想我是海》,同名歌曲《我想我是海》MV的女主角是孙莉。
1999年与周迅、刘若英、伊能静联袂主演电视剧《人间四月天》,饰演才情洋溢的诗人徐志摩,为两岸三地观众熟知。
2000年主持台北飞碟电台《黄磊时间》节目。同年导演北京电影学院表演系97级毕业大戏《送冰的人来了》,成功公演。
2001年发行第三张音乐专辑《等等等等》。同年与周迅共同主演家庭伦理电视剧《橘子红了》,饰演娴雅的未婚夫容耀辉,但她喜欢秀禾。2002年领衔主演陈凯歌执导的首部电视剧《吕布与貂蝉》,饰演三国战将吕布。
2003年自编自导自演第一部电视剧《似水年华》,并发行同名专辑《似水年华》。2004年出版个人随笔集《十七楼的幻想》。同年自编自导自演民国感情剧《天一生水》,该剧围绕上世纪中国第一藏书楼宁波天一阁展开。