有一天他坐在幕后等待上场的时候，突然感到一阵惶恐：这辈子就作为一个演员这么过了？那也太可惜了吧？我只能拥有这一辈子，干吗不多尝试一些别的？无论成功失败都是一种人生的体验。抱着这种想法，第二天他就辞职了。
从此，吴秀波和这个光怪陆离的演艺圈有了不可分割的联系，也开始了充满秘密的前半生。
辞职后吴秀波尝试唱歌，成为了一名歌手，全国各地乱窜，在歌厅驻唱，每到一处就找当地最大的歌厅、夜总会。
径自找上门去，开门见山：“我想在这儿唱歌，你让我试试，行，就留下，不行，我走人！”通常人家听了他的歌唱之后，都会如获至宝，他也总能在当地引起一点小反响。
吴秀波说：“要说粉丝，我那时候就有自己的粉丝了，有一个女孩子，天天来听我唱歌，听完后为我点一杯矿泉水就离开。”
“我不知道她怎么会知道我只喜欢喝矿泉水的。这样的时间足足有半年，后来我离开那个地方，却没有来得及对她说声再见，这件事我现在想起来还无法释怀。”
不做歌手之后，吴秀波成了一名商人，做过很多生意，开餐馆、开酒吧，还开过一个文化公司，一开始都挺顺的，赚了不少钱。
