2006年梁咏琪被狗仔拍到与Sly在车上激吻。两人相恋4年，但男友一直未被梁咏琪家人接受，反对最强烈的就是思想传统的母亲大人。
Sly对于被梁咏琪母亲“近距离监控”大感不满，梁妈妈又说出“不想见到外人出入”。成为夹心人的梁咏琪左右为难，Sly更趁机向她提出分手。
在外界还对这段感情纷纷猜测时，梁咏琪通过微博承认双方已分手，“经过愉快的沟通，我们决定不做情侣，但会做一对更好的朋友。”
2010年梁咏琪在男友Matthew积极追求下再陷爱河，圣诞节男友专程到北京捧她演唱会的场，恋情维持不到1年，两人却分手了。
据媒体报道，当时驻港美国领事馆发言人Matthew即将被调到其他国家工作，他希望女友一同前往一起生活，但刚刚成立了经纪人公司的梁咏琪，为了事业决定留港发展，因此选择忍痛分手。
