2000年，孙耀威与郑家榆因为拍摄经典电视剧《怀玉公主》而戏假情真，但孙耀威对外否认恋情。然而，没过多久，孙耀威就单方面表示两人分手，恋爱只是受到拍戏的影响，有报道指郑家榆因此而患上抑郁症。
后来孙耀威到台湾宣传专辑时，重提这段旧情，他形容为噩梦，也因此背上“负心汉”之名。
2005年，孙耀威再次因戏生情，爱上了亚视剧集《美丽传说2之星愿》的女主角应采儿。
不过，这段恋情最后不欢而散，应采儿说要将孙耀威拉黑，而男方也同样拒绝祝福旧爱，两人老死不相往来。
2007年，当年34岁的孙耀威被揭恋上TVB小花杨秀惠，两人曾合演《Click入黄金屋》。两人曾经在媒体面前亲密合影，但后来孙耀威指杨秀惠炒作，还说她炒得有点过分了！
