2007年，孙耀威去TVB给自己的一首歌《思前恋后》拍摄MV，恰好也是陈美诗与TVB签约的日子，两人相识。后来孙耀威在聊天中得知原来陈美诗是晚自己的几年的大学学妹，还住在同一座宿舍，对这位“小师妹”顿生好感。
合作拍戏的时候，两人的对手戏不多，但有缘的是两人都是虔诚的基督教徒，才得以在艺人的小教会里常常碰到。孙耀威对这位“小师妹”的感觉也越来越好，终于鼓足勇气向她表白。
孙耀威曾透露追求陈美诗的那段时间“真的好痛苦”，因为陈美诗生性乖巧腼腆，一直不肯出来约会，平时私下只能通过视像通话来交流，过了差不多一两个月才答应与其的第一次约会。
此后，孙耀威和陈美诗开启了长达8年的甜蜜恋爱长跑，并于2017年5月份，孙耀威在加盟新唱片公司记者会，亲口宣布与女友早前在美国注册结婚，“今日是一个重要的日子，我要宣佈一件人生重要的事，就是日前已经和Macy（陈美诗）在美国注册结婚。”
之前因女友在拍摄TVB某收费节目时发生翻车事故，孙耀威不惜耿直地怒怼无线电视台为女友讨公道，男友力max，8年长跑，戏内戏外均“一生只爱一人”。
