赵又廷VS王慧
据说赵又廷的初恋是王慧。同每一段初恋一样，这段感情在赵又廷的心里留下了很深的回忆。因《痞子英雄》暴红的赵又廷，被加拿大同学在网站贴出他求学时期的生活照，连神似陈绮贞的女友王慧也曝光，吸引近2万人次点阅。
这名网友“勇士”以《同学好几年，竟然不知道这事，真是惭愧》为题发文，表示‘当时只是能看出他是个富家子弟，名车阔房美女啥都有，只是没想到是娱乐圈的。’接着贴出18张赵又廷的生活照，当中还有与貌似才女陈绮贞、疑为女友的亲密自拍。
该女子名叫王慧，在加拿大维多利亚大学小有名气。而赵又廷曾说，外型黑长发、单眼皮、有气质的女孩最吸引他，对照王慧照片，果然印证他所言不虚。
赵又廷VS陈意涵
赵又廷和陈意涵曾今短暂地在一起过，但因为最终因为双方认为还是保持朋友关系更好而分手。陈意涵在接受采访中说过想组队和前男友去旅行，而在赵又廷宣布结婚时她曾说过有机会想和赵又廷去旅游，这一点证实了两人在一起的事实。
陈意涵是一个非常好动，静不下来的女孩，在三十岁那年因为失恋，和好闺蜜一起完成了五件疯狂的事情来纪念，不因为背叛沉沦，反而带着爱的自由与渴望上路，陈意涵乐观洒脱的态度，一度被无数人标榜为活出了女孩理想中的样子。几乎每部戏都传绯闻的她，从陈德烈、赵又廷传到陈楚河、陈柏霖。
