尹正出演电视剧《爱在风起云涌时》中粤剧名伶方俊生时，就曾将张国荣扮演的“十二少+程蝶衣”作为角色参考。
2011年下半年，尹正读完大学后参演了《妈妈咪呀》的中文版，前前后后演了180多场。当时认识了他至今都非常感谢的话剧导演、演员田水，同时也是《妈妈咪呀》的女主角。
尹正是个害羞的人，他喜欢演戏想成为演员这事一直憋在心里不好意思说。但他又是个行动派，排练时常琢磨老话剧演员的演技，学着怎么说台词和表达情绪，这些都被具有导演身份的田水看在眼里。
随后，尹正也有幸能够出演《龙门镖局》中山鸡一角，至此，他开始踏入了演艺圈。
