李敖和胡因梦的故事虽然过去几十年了但是仍旧会被拿出来议论，毕竟是两个颇有影响力的人，不过李敖的这一生是一个多情的人，在和胡因梦结婚之前就已经有四段感情了。
李敖在台中第一中学读书时有了第一段感情，女友姓罗，中学毕业后他两双双考上台湾大学，女友为了和李敖朝夕相处，从化学系转到历史系。
当时女方父母坚决反对，李敖一时想不开喝药了断，幸好被下铺的同学发现，被连夜送进医院抢救，才把命捡回来。
1962年，27岁的李敖有了第二段感情。女友王尚勤著有《李敖为谁哭泣》，披露了当年李敖与她同居并生女的恋情始末。
两人是在一次公交车上的偶然相逢，在谈对象的第二年，王尚勤未婚先育，女儿李文出生。与李敖分手后，王尚勤与华人文乃建结了婚。
1967年，32岁的李敖认识了小蕾，女孩只有19岁，两人谈了3年的恋爱，但在1971年突然有了变故，李敖进了新店溪监狱，5年之后李敖终于出狱，可是那时的小蕾早已为人妻母了。
