到了大上海，张小林发现自己在杭州那种小地方呼风唤雨的能力完全失去，若不是得到季云卿的提携，他就得饿死在上海滩。
他不得不先混迹在赌场做做小角色，不久，他结识了商人黄楚九，并得到黄楚九的赏识。按张小林的意愿，他是想跟着黄楚九做正当生意。
于是介绍张小林拜上海青帮“大”字辈流氓樊瑾丞为老头子，成为青帮“通”字辈一员。1940年8月14日，丧尽天良、恶贯满盈的张啸林被贴身保镖林怀部击毙于上海华格臬路张公馆。
当初刘奕君在微博上为定妆照配文，“要出卖自己的灵魂给魔鬼，是需要勇气的。我能感受到那种撕裂的疼痛，那不是一般的肉体疼痛，而是一种无法言喻的炼狱之灼。”
气质温文尔雅、书生意气的刘奕君决定出演这样一位“无恶不作、给奶便是娘”的反派人物，本身就是选择面对挑战。虽已是“老江湖”，却依旧逃不过这“炼狱之灼”。
