然而，除了对刘若英的赏识和怜爱，陈升似乎没有更多的举动，而刘若英又不敢直接向陈升表白心迹。对于一个2l岁的少女来说，刘若英的感情遭遇是残酷的，她还没有享受恋爱就已经失恋了。
因为，她爱上一个不能说爱的男人——31岁的陈升已经是个有妻儿的人了。后来媒体传出了两人的绯闻，但是他们从没认真对外公开谈论和承认过。暧昧虽可能是有过，但两人更多的是师生的感情。
陈升所能给予刘若英的就是对她事业上的支持和鼓励，他为刘若英写下了很多经典歌曲，如《风筝》、《为爱痴狂》。1995年，陈升又向张艾嘉推荐刘若英演出《少女小渔》。
《少女小渔》为刘若英赢得1995年亚太影展最佳女主角。从此，蛰伏多年的刘若英开始了事业的腾飞阶段。
很快，她出了第一张歌曲专辑《少女小渔的美丽哀愁》，从音乐制作助理变成了一个独具人文气质的“才女歌手”。为了让刘若英在事业上有更大的发展，1996年，陈升主动中止了和刘若英的合同。
