贾斯汀与海莉鲍德温第一次见面是在2009年，由女方的演员父亲史蒂芬鲍德温（Stephen Baldwin）介绍彼此认识，但是当时比伯年仅15岁，而女方年仅13岁，双方并没有太多的互动，也鲜少有交集。
但其实当时海莉就已经默默开始关注他，甚至成为他的粉丝，在贾斯汀2011年公开认爱赛琳娜后，海莉鲍德温还在个人推特上大赞女方很可爱，并表示：“我百分之百是贾赛恋挂的。”
没想到事隔数年，贾斯汀与赛琳娜的感情多次分合，在2014年宣告分手，当时海莉鲍德温就一直以粉丝兼好友身份待在贾斯汀身边，之后两人才渐渐开始越走越近。
在2015年底比伯就被拍到带着海莉鲍德温与家人一起旅行，果不其然他在2016年跨年后数日，就在IG上传与对方的热吻照认爱，正式公开恋情，而当时海莉鲍德温把在推特上公开支持“贾赛恋”的发文也一并删除。
当时贾斯汀在接受专访，形容海莉是“一个我真的很爱的人，我们花了很多时间在一起”，随后他却补充，不想让任何女生觉得自己就是专属于一人的。
“这样到后来只会伤害到她们，到目前为止，我还是不想被任何东西捆绑。”但他当时也曾做过一个假设。
