她与恩师陈升的单恋之情一直持续了15年，对于刘若英，陈升也承认，即是师生也是朋友，曾是情人。奈何当时陈升当时已有妻有子，这段情最后只能无疾而终。
后来刘若英经人介绍，认识了现在的老公钟小江，和大s老公汪小菲是好朋友，和汪小菲一样，他也是混迹在生意场上的厉害人物，是一家大型物流公司的老钟。
除此之外，钟小江出生在中医世家，自己也是名中医，曾在医院做过3年的中医，刘若英就是就被他的“中医绝活”打动的。
第一次见面，刘若英对他感觉并不好，觉得他比自己小两岁，身上却有一种暮气。活像老人家，他从来不在外边喝饮料，总是自己随身带着自己的水杯。
当时钟小江推翻了刘若英的一系列养生谬论，并让刘若英按照自己的方法去养生。后来刘若英对钟小江心生好感，之后两人便在一起了。
刘若英和钟小江的相处方式很独特，她曾在《我敢在你怀里孤独》一书中描绘过二人婚后的生活状态:一起回家，一个往左，一个往右；卧室、书房独立，只共用厨房和餐厅。
自从做了别人的妻子和母亲后，刘若英回家第一件事就是做饭；她也习惯了一个人去市场买菜，被认出来就问：“可以多送我两根葱吗？”但不想被油盐酱醋茶束缚的奶茶，后来做了导演，拍了《后来的我们》。
