1988年的夏天，当时的著名音乐人童安格和他的太太偶然遇到在台北摆夜摊的吴奇隆。童安格的太太选衣服，童安格的注意力全在这个脸好看到让人无法移开目光的摊主身上。童安格表明身份后就邀请吴奇隆试音，并提出为他出唱片。但是一直都没有看电视习惯且对童安格的目的存疑的吴奇隆没有答应。
虽然嘴上是拒绝了，但是十几岁的男孩子，还是会对五光十色的娱乐圈有好奇和向往吧。此时另外一个人，开丽创意组合的老板苗秀丽也注意到了吴奇隆的偶像潜质。苗姐开始不断游说，做工作做到了吴奇隆的妈妈那里，兴许是苗姐那句“上节目拿的钱要比他摆地摊的钱多”打动了他，吴奇隆最终去参加了开丽公司“青春大对抗”节目的男生组主持人甄选。
上天总是会眷顾好看又懂事的男孩子，没有演艺和音乐基础也没有做什么准备的吴奇隆，借了前一个选手的音乐伴奏带表演了一段自创的摇摆舞附赠一个后空翻，这个后空翻让吴奇隆从此翻进了娱乐圈。吴奇隆、苏有朋、陈志朋，三个翩翩少年在这个排练场相识，华语乐坛第一代平民偶像“小虎队“由此诞生。成为众多70后、80后的梦中情人，风靡整个90年代。也是在此时，吴奇隆与苗秀丽和时任“青春大对抗”选秀制作人的张小燕结下了相识三十载、亦师亦友的深厚情谊。
生于上海的著名综艺节目主持人张小燕，在娱乐圈的资历超过一甲子，是台湾娱乐圈的综艺教母。小燕姐一直对照顾演艺圈的后辈不遗余力，张惠妹、陶晶莹等当红艺人都是由她提携出道。而从她的选秀节目走出来的小虎队，和她之间更是感情亲厚。每次三小只碰到张小燕都会上演这样一一个场面，小虎队：“小虎队三人应到三人，实到三人，向我们最敬爱的小燕姐，致上最崇高的敬意，敬礼！”也正因为彼此之间如同母子一样的深厚情谊，吴奇隆把台湾除夕节目唯一一场秀给了张小燕，翻跟斗为恩师拿下收视冠军。
两年前吴奇隆曾特地带女友刘诗诗回台湾见长辈，张小燕对刘诗诗第一印象是人美个性又好，当时就看好两人能步上红毯，如今心愿达成，让她十分开心。张小燕还为了去巴厘岛参加吴奇隆的婚礼，破例向自己的节目请假，延后录像《小燕之夜》。
1991年，苏有朋考上了台北大学，陈志朋需要参军，吴奇隆面对父亲欠下的千万家庭债务被迫选择单飞，小虎队就此解散。自此之后的12年，吴奇隆都在为父还债，不停出唱片拍电影，没有资格挑剧本，只要是可以赚钱的工作就会接。直到2002年吴奇隆拍完《萧十一郎》时，这笔债务才还清。虽然后续有接拍一些风评还不错的影视作品，但是吴奇隆的人气始终不复当年。
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