前女友吸毒身亡，吴秀波不敢沾毒
吴秀波把20岁到30岁的十年酒吧生涯定义为风花雪月。他有钱了，驻场一个歌厅一天晚上就能赚100元，相当于他一月的工资。朋友也突然多了，少则十几人，多则五六十人，一起聊天吃饭，他买单。吴秀波有个绰号叫“吴半本”，就是他拿到菜谱一定会把菜谱上一半的菜都点上桌，这个习惯延续了很多年，以至于他成名伊始，和助理、司机一起吃饭，对方都会主动抢过菜单不允许他点菜。
吴秀波的恋爱史在这一段时间变得有些絮乱，他已经记不清在这十年交过多少女朋友，他甚至说分不清哪次是真正意义上的谈恋爱，或只是邂逅和偶遇。他只记得，那时候跑去见一个姑娘的冲动，要远远大于见一家唱片公司的老板。吴秀波说，恋爱中伤痛、幸福、愤怒、孤独感都有过，但这些不会成为生命的坐标，它只是过程，所以他不把这些感情定义为刻骨铭心。
吴秀波在这段时间写了很多歌，后来都收录进了那张默默无闻的名为《爱之战》的专辑里，大多数歌里肆意飘散着充满烟火味的荷尔蒙。只有一首歌比较特别，叫做《殉情》，从歌词上看，是献给他逝去的朋友的。吴秀波说，这十年间他经历了太多的死亡，比电视剧里要凶残很多。
绰号“鬼见愁”、曾是台湾竹联帮总护法，现在专心做制片人的吴敦，曾经好奇地问吴秀波，为什么在酒吧那样复杂的环境里待了这么久，还能把持住自己，竟然没沾上毒瘾。吴秀波说：“身边的两个人吸毒死了，一个是我最好的哥们儿，一个是我曾经的女友，他们的不幸让他们丧失了生命，我的看见也让我幸运。”
曾胖得系不上鞋带 被广场舞大妈收“保护费”
1998年，红极一时的驻唱酒吧开始走向没落，人们开始寻找到了新的玩法——卡拉OK。
30岁吴秀波被逼无奈，剃了板寸，带起了金项链，穿着梦特娇正式下海。他说，不打扮得像流氓，就会有人来砸店，只有这样类黑道的装扮才能让他安身立命。他认为自己的演技就是在做生意的这几年打磨出来，因为要面对形形色色的人——有人吃完饭，“啪”的一声把一张刑满释放证拍在桌子上；餐厅的环保指标，必须要使用上管片儿人小舅子卖的上万元烟道才能合格，而且还不包安装；工商税务的三姑六婆吃饭都不能收钱；门前突然多了三十多个敲锣打鼓扭秧歌儿的老太太，吴秀波怕影响到客人上前劝阻，对方说：“你给我们办公园的月票我们就走。”还有那些和吴秀波熟悉已经成名的歌手，带着炫耀的姿态邀约一帮人来餐馆吃饭，完了还不付钱。从30岁到34岁，吴秀波不断地和这些人打着交道，开过餐厅、美容院、酒吧、公司，全部失败，他想起了自己写的歌，把最后一根救命稻草放在了做专辑上，结果毫无声响，吴秀波用四个字形容这一段时光——一地鸡毛。
登录秀目号，与万千网友互动