2009年，baby事业蒸蒸日上，开始往日本发展，经常两地跑，这期间多次传出陈伟霆“偷吃”消息。baby力撑男友，表示相信男友，如果男友偷吃，她会很伤心。陈伟霆暗示与Angelababy绝对不会分开：“‘朋友’关系不会变！”又表示认识对方时已知道她不乏追求者，自信心十足，完全无惧挑战。Angelababy向陈伟霆派定心丸，承诺不变心。
陈伟霆、Angelababy在分手之后，各自很快有了惹眼的另一半。陈伟霆高调承认跟比他大3岁的同门师姐阿sa恋爱，当时阿sa刚刚走出离婚阴霾，他俩的火速恋情立即成为各大媒体争相报道的焦点。媒体纷纷扒出阿sa与前夫的旧日情史，更指责陈伟霆暗中劈腿，对不起Angelababy，更有甚者称黄晓明横刀夺爱，令这段五角关系分外扑朔迷离，陈伟霆也因此形象大伤。而黄晓明的一句：我不认识陈伟霆，更被有心媒体争相报道，推为耻笑陈伟霆的金句。
相差3岁的陈伟霆和阿sa一直是同门师姐弟关系，在没公开之前就私下交往了3个月，阿sa向密友透露是被他发奋图强具上进心打动。不过自陈伟霆与阿sa从宣布的第一天开始，不被看好就成了人们这对情侣的普遍评价。原因之一就是当时阿sa与陈伟霆无论在圈中地位、身家和知名度上都有很大差距，但阿sa却不以为然，时刻维护这段来之不易的感情，问道她为什么会选择没名气的陈伟霆，她只言，“我入行10年，他才出道6年，大家又怎知他10年后不会跟我一样呢？我钟意一个人不会计较对方的年纪，钱和地位，只要我钟意他，他钟意我便可以。”
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