1994年，他拍摄了《饮食男女》。这是他所执导的第三部电影，主要诠释了家庭问题和新旧冲突这个主题。本片的主演是台湾著名演员郎雄。本片获得了奥斯卡最佳外语影片提名，第三十九届亚太电影展最佳作品、最佳剪辑奖，第七十七届大卫格里菲斯奖最佳外语片奖，并获独立制作奖和第七届台北电影奖优秀作品奖，列1994年台湾十佳华语片第一名。
成功地拍摄了这部影片之后，李安跨进了好莱坞主流电影制作的大门，1995年他执导了他的第一部英语片《理智与情感》(Sense and Sensibility)。这部电影改编自简·奥斯汀的小说《理智与情感》，编剧是本片的女主角艾玛·汤普逊。该片获得诸多奖项，包括奥斯卡最佳影片提名(汤普逊还获得最佳剧本改编奖)，在柏林电影节上获得金熊奖及多项英国学院奖。李安还评选为全国影评协会和纽约电影评论家协会最佳导演。
1997年，李安又开始改编里克·穆迪(Rick Moody)的小说《冰风暴》(The Ice Storm)。本片讲述的是在“水门事件”那个年代，康涅狄格州的一个家庭内发生的种种矛盾——四十多岁的男人面临着中年危机；正值青春期发育阶段的少男少女整日与爹妈针锋相对；夫妻间不可告人的秘密……。该片的主要演员包括凯文·克莱恩、西戈尼·韦弗、琼·艾伦和克里斯蒂纳·里奇等。李安在这部片中，诠释了七十年代美国家庭关系的微妙的一面，本片的成功使李安在国际影视界声誉大振。这部影片也赢得了许多项国际电影协会的奖项，包括1997年编剧詹姆斯·沙穆斯(James Schamus)在戈纳国际电影节上获得的最佳编剧奖。凭借此片，李安确立了他在好莱坞A级导演行列中的地位。
此后，李安转而尝试拍摄反映美国内战的影片——《与魔鬼共骑》(Ride with the Devil)。与前两部影片相比，李安的这部美国西部片并没有引起大的反响。
2000年，从小就是个武侠迷的李安接受了台湾前中影公司总经理、是纵横国际影视公司的老板徐立功的邀请，推出了演绎太极拳之博大精深的中文武侠片《卧虎藏龙》。该片的编剧是与李安在《饮食男女》和《冰风暴》中合作过的犹太裔编剧詹姆斯·沙穆斯。《卧虎藏龙》也是第37届台湾金马奖影展的大赢家，共捧走6个奖项。包括：最佳剧情片、最佳音效、最佳原创电影音乐、最佳视觉特效、最佳动作指导及最佳剪辑。2001年3月11日，李安还凭借此片获得美国“导演协会奖”，风头直逼奥斯卡。
《卧虎藏龙》在2000年的所有华语电影中应该是最突出的，不仅吸引了整个华人世界的眼球，而且在世界影坛上再次掀起了一阵中国古典武侠的飓风。这部根据王度庐的小说改编的电影可以说是将文学语言和电影语言结合得相当完美。导演李安一改其所擅长的情感伦理片风格，从另一个更为现代的全新的角度将中国古典美学传统和情感理念诠释到一个新的高度。从电影语言的角度来看，无论是摄影、舞美、动作设计、录音、音乐等所有的视听元素也都充分体现了导演深沉的风格和对中国古典文化的赞誉及热爱。本片拥有多项获奖记录：荣获第73届奥斯卡最佳外语片等4项大奖；荣获第54届英国电影学院将最佳外语片等4项大奖；荣获第37届台湾电影金马奖最佳剧情片等6项大奖；荣获第20届香港电影金像奖最佳影片等9项大奖。
断背山(Brokeback Mountain)是一部2005年的美国爱情片，描述1963年至1981年的美国西部，二个男人之间情与性的复杂关系。在威尼斯影展夺得金狮奖，并获英国电影和电视艺术学院、金球奖、美国制片人协会、影评人票选奖与独立精神奖等团体及影展，授予最佳影片与最佳导演奖。《断背山》在第78届奥斯卡金像奖中获得最多项提名(八项)，最终抱回了最佳导演、最佳改编剧本与最佳电影配乐三项大奖。
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