刘波在和许晴走到一起后，还是选择了许晴放弃了自己的家庭。1999年，离婚后的刘波和许晴走到一起。许晴对此十分珍惜，没戏可拍的时候，就呆在家陪刘波看书，或者听他读书，深居简出。但是尽管走到一起，两人据说并未结婚。在2014年的一次采访中，许晴否认曾与刘波结婚。和刘波在一起后好景不长，2001年，“文化金融两栖大亨，诚成文化董事长刘波欠债数亿”的新闻甚嚣尘上，刘波所投资的 “武汉诚成文化集团”在纽约股市风暴中灰飞烟灭，刘波欠下巨债。面对如此的困境，刘波天天喝酒、不停地抽烟，情绪落入低潮，经常酩酊大醉。
后来刘波以治病为由，独自一人出走美国，也正为此因刘波涉嫌金融诈骗“许晴前老公欠债数亿跑了”的消息，使得许晴因此再受瞩目。许晴曾向许多人打听刘波的消息，而且把自己关在家里，不见任何人，甚至不看电视。幸好有爸爸的陪伴和疏导，许晴才慢慢从困境中走出。谈及这段恋情，刘波的好友姜汤不无惋惜：许晴在刘波身边显得很温柔纯情，她从不过问刘波生意上的事情，这是许多女人做不到的。
据相关人士透露：刘波曾斥资数百万买下位于宽街一条短巷中一座大宅院，作为他与许晴的“爱巢”，据说少帅张学良也居住过，两人在那里共同生活了三年，许晴还亲自下厨为刘波的朋友们做过饭。后来在《说出你的故事》访谈节目中，许晴大方承认这段恋情：“我跟刘波确实谈过恋爱。他带给我很多美好。结果真的不重要。”
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